多诺万在历史上是个赫赫有名的传奇人物。作为美国中央情报局（cia）的前身——美国战略情报局（oss）的创始人，传说中的中情局教父，关于他的故事即使在80年后也被人津津乐道。约翰之所以这么着急结识他，就是为了几年之后的第二次世界大战做准备。
从约翰穿越到这个时代的第一天起，他就在考虑如何应对这场即将到来的世界大战。现在美国国内还是“光荣孤立”政策占据上风，施行的是募兵制，整个美国陆军只有可怜的10万人。一直到珍珠港事件后，美国才开始大规模征兵。可到了1945年，美国总兵力就奇迹般地膨胀到了1050万人，这随之而来的是巨大的基层军官的缺口。根据自己的家庭条件和教育背景，约翰估计，他十有**会被以后备役军官的身份征召入伍，挂着中尉或者上尉的军衔在本土服役直到战争结束。第一次世界大战时，堂兄哈罗德就是这样，整个战争期间都在以海军后备役中尉的身份，指挥一艘停留在纽约港口的鱼雷艇，一次战斗都没参加过。但是不管怎样，服役就是服役，即便约翰可以免去性命之忧，他还是必须老老实实待在军营里直到战争结束，这势必会影响到自己刚刚起步的事业。
约翰想到的解决办法是：等到1942年的时候，主动加入战略情报局。历史上，多诺万在奉罗斯福总统之命组建战略情报局之初，确实征召了大量约翰这样的大家族成员。因为多诺万本人并不是专业的情报人员，他甚至不知道哪些人是可以信任的。所以，他就从东海岸那些最古老最富裕最有影响力的精英家族里招募成员。首先，这些人对国家的忠诚有足够的保证。其次，这些人本来就拥有遍布美国乃至欧洲的复杂关系网络，这些都是情报工作所需要的。在战略情报局创立之初，团队里充斥着来自阿斯特家族、梅隆家族、摩根家族、杜邦家族、甚至罗斯福家族的成员，以至于看起来更像是一个俱乐部。有些人甚至开玩笑将oeial。”
约翰之所以选择战略情报局，一方面是因为战时它隶属于军方，情报局人员都有正式的军衔，加入它等同于服役。另一方面，由于情报工作的特殊性，情报人员往往还有一个用于掩护身份的公开职业。这样，约翰就可以堂而皇之的领着军方的薪水，继续经营自己的公司。并且还可以借助军方的力量，为公司将来打开欧洲市场做些铺垫。约翰相信，凭借自己来自后世的记忆，成为一个称职的情报人员并不太难。
在前往罗德岛的火车上，约翰还在为自己的“完美”计划暗自感到得意。谁会料到，几年之后，上帝就跟他开了一个大大的玩笑，让他的小算盘彻底沦为了泡影。